Il 28 marzo 2014, l’Olimpia andò all’Ulker Arena di Istanbul per realizzare un’impresa. Giocando due quarti eccezionali, il secondo e il terzo, vinse la partita 82-75 e contestualmente approdò ai playoff di EuroLeague con il secondo posto nel proprio girone delle Top 16 eliminando il Fenerbahce. Era il primo anno in Turchia di Coach Zeljko Obradovic. L’Olimpia aveva vinto la gara di andata e vinse anche quella di ritorno. Obradovic protestò vigorosamente e venne espulso dall’arbitro spagnolo, Josè Arteaga. Il Fenerbahce ebbe 24 punti da Bojan Bogdanovic, il croato che sarebbe poi andato nella NBA. L’Olimpia vinse con tre uomini soprattutto: David Moss, Alessandro Gentile e Nicolò Melli.
Fu una grande vittoria, la settima in otto scontri diretti fino a quel momento con la grande corazzata turca. Ma ad esso sarebbero seguite dieci sconfitte consecutive, tutte le gare disputate fino alla stagione 2019/20 quando Obradovic era ancora al Fenerbahce ed Ettore Messina alla prima stagione milanese. Quando l’Olimpia tornò a battere il Fener, Gigi Datome era ancora in Turchia. Solo Melli è sfuggito alla “striscia”, perché in essa sono comprese le partite in cui lui era sull’altra sponda.
Attualmente sono 26 gli scontri diretti tra le due squadre, con 15-11 di bilancio a favore della squadra turca. Nella stagione 2017/18, il Fenerbahce venne a Milano nella prima gara milanese di EuroLeague. Finì 92-86 per il Fener, ma dopo un tempo supplementare. Alla fine dei tempi regolamentari, Vlado Micov, al suo primo anno a Milano, segnò la tripla che impattò la gara. Sarebbe passata alla storia se l’Olimpia avesse vinto, ma non successe. La striscia venne quindi interrotta il 25 ottobre 2019, 87-74. Fu una delle prime notti di Sergio Rodriguez, 22 punti, poi giocarono molto bene Arturas Gudaitis e Amedeo Della Valle (15 punti). L’Olimpia perse la gara di ritorno, a Istanbul, poi è cominciata una serie surreale, tre anni che hanno fatto registrare solo vittorie esterne, 3-0 dell’Olimpia in Turchia, 3-0 del Fenerbahce a Milano. Nel 2021/22, l’Olimpia tenne il Fenerbahce a 43 punti, miglior prestazione difensiva della propria storia
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