I playoff sono stati istituiti nel 1976/77 ma in quella stagione solo le prime quattro squadre erano ammesse alla post-season. L’Olimpia che vincendo il campionato di A2 venne ammessa alla poule scudetto mancò la qualificazione. La prima partecipazione risale quindi a due stagioni dopo, stagione 1978/79, la prima con Coach Dan Peterson in panchina. Ripescando quali siano state le più grandi partite giocate nei quarti di finale dall’Olimpia incredibilmente la prima gara risulta anche la più entusiasmante.
1979, Gara 1: Perugina Jeans Roma-Billy Milano 92-94
Era il primo anno di Peterson a Milano e la squadra aveva perso in estate due giocatori italiani importanti, il Capitano, Paolo Bianchi, una guardia, e il centro Renzo Vecchiato. Anche se i noi a rileggerli oggi sono importanti, la realtà è che Dino e Franco Boselli, Gallinari avevano tutti 20 anni. Gli unici due italiani esperti erano Vittorio Ferracini e Mike Sylvester. Gli stranieri erano CJ Kupec e Mike D’Antoni. L’Olimpia perse D’Antoni per sei settimane a inizio stagione, poi perse una gara a tavolino per una confezione di succo di frutta Billy, lo sponsor, lanciata dagli spalti che colpì l’allenatore di Siena, Carlo Rinaldi. Con quella vittoria sarebbe arrivata terza. Invece finì quinta e con il fattore campo con la Stella Azzurra Roma, guidata dal grande Valerio Bianchini. Sotto tutta la partita, e sotto di sette punti a 1:43 dalla fine, Peterson si affidò alla 1-3-1 per tentare la rimonta disperata. Funzionò oltre ogni aspettativa. D’Antoni intercettò un pallone dietro l’altro e l’Olimpia vinse la partita con un canestro in tap-in sulla sirena di Kupec. Quella sera nacque la leggenda di Mike D’Antoni ladro gentiluomo, la leggenda di “Arsenio Lupin”, il soprannome che lo avrebbe accompagnato per il resto della carriera. L’Olimpia vinse il quarto di finale 2-0, poi superò Varese e raggiunse la finale contro la Virtus Bologna.
1985, Gara 2: Dietor Bologna-Simac Milano 85-86
L’Olimpia veniva da un’agghiacciante sequenza di secondi posti con due finali perse in Gara 3, a Roma nel 1983 e in casa contro la Virtus nel 1984. Ma nel 1985/86 con l’arrivo di Joe Barry Carroll e una Coppa Korac già vinta sembrava in sostanza una squadra imbattibile. Tuttavia, aveva finito la stagione regolare al secondo posto dietro Roma, pagando l’avvio incerto. Nei quarti di finale trovò immediatamente la Virtus Bologna campione d’Italia e solo settima in stagione regolare. Un cliente molto ostico, con Alberto Bucci in panchina, sostenuto dal suo giovane assistente, Ettore Messina. L’Olimpia vinse nettamente Gara 1, ma Gara 2 era al Pala Dozza, una bomboniera piena di calore in un periodo in cui la rivalità tra i due club era già molto sentita. La Virtus non aveva intenzione di farsi eliminare in casa propria e lottò per tutti i 40 minuti, fino a ricucire a meno uno con una tripla di Roberto Brunamonti a 17 secondi dalla fine, con Carroll e Meneghin usciti per falli. Ma lì D’Antoni cominciò il suo slalom. Bologna non vide più la palla e l’Olimpia chiuse 2-0. Carroll segnò 25 punti con 12/19, Roberto Premier aggiunse 23 punti e Dino Meneghin catturò 12 rimbalzi. L’Olimpia si qualificò per la semifinale dove eliminò 2-0 Torino e poi completò l’opera con Pesaro conquistando lo scudetto.
2014, Gara 5: EA7 Emporio Armani Milano-Pistoia 88-78
Prima di trasferirsi a Pistoia per Gara 3, l’Olimpia vantava 21 vittorie consecutive in campionato. Ma una serie che sembrava dominata contro una squadra rivelazione ma più forte di quanto si pensasse (Brad Wanamaker sarebbe diventato una star a livello di EuroLeague; JaJuan Johnson ha giocato per anni ad alto livello) si trasformò in una battaglia in Toscana. Pistoia vinse due volte in rimonta. Nella quarta partita, Alessandro Gentile e Deron Washington vennero alle mani. Gentile fu squalificato per Gara 5. La partita decisiva era al Forum dove l’Olimpia non aveva mai perso in campionato, neppure nei momenti difficili del girone di andata, ma aveva una pressione addosso enorme e non aveva Gentile. Pistoia, senza nulla da perdere, trascinata da Wanamaker, Johnson e la guardia Kyle Gibson, andò avanti di sette punti all’inizio del secondo quarto ed era al comando all’intervallo. L’Olimpia si riprese in tempo nel terzo quarto, in cui mise le mani sulla partita e poi la difese nel quarto periodo. Daniel Hackett segnò 20 punti, Keith Langford 16. Alla fine, fu tirato un sospiro di sollievo. L’Olimpia avrebbe poi eliminato Sassari e conquistato lo scudetto superando Siena in finale. Ma fu un quarto di finale terribile emotivamente.
2016, Gara 3: Dolomiti Energia Trento-EA7 Emporio Armani Milano 61-62
L’Olimpia era avanti 2-0 nella serie, quindi non aveva grande pressione addosso e Jasmin Repesa si prese il lusso di riposare Rakim Sanders. Trento (con Peppe Poeta, Diego Flaccadori e Davide Pascolo) nelle stagioni seguenti avrebbe giocato due finali di campionato e una semifinale di Eurocup. In quella serie era però all’inizio della propria evoluzione. Fu una battaglia difensiva, in cui il miglior giocatore in campo risultò Kruno Simon, 19 punti in 27 minuti. Trento però era avanti di uno prima dell’ultimo possesso. Alessandro Gentile lavorò la palla “giocando” con il cronometro. Poi, giunto sulla mattonella preferita, si alzò in sospensione con un fade-away che rese inutile il tentativo difensivo di Pascolo con il braccio disteso a contestarlo. Gentile trovò solo la retina firmando la vittoria che chiuse la partita e la serie.
2009, Gara 4: Armani Jeans Milano-Banca Tercas Teramo 70-69
L’Olimpia nel primo anno dell’era Armani non si era neppure qualificata per le Final Eight di Coppa Italia ma con una grande rimonta entrò nei playoff con il sesto posto e nei quarti di finale incontrò la rivelazione Teramo che aveva alcuni grandi giocatori in squadra: David Moss, Jaycee Carroll, Peppe Poeta. In panchina muoveva i primi passi significativi anche Bruno Cerella. L’Olimpia vinse a Teramo Gara 1, conquistò Gara 2 al Palalido di un solo punto e perse la terza in trasferta. Gara 4 fu una battaglia. Mindaugas Katelynas, lituano cresciuto in America, aveva segnato tre punti, un canestro da due e un tiro libero, prima dell’ultima rimessa concessa a Milano sul meno due a seguito di un’infrazione di cinque secondi sanzionata a David Moss. Dall’angolo, Katelynas si alzò in sospensione, senza tempo per riflettere, e imbucò la tripla del 70-69 che nessuno avrebbe dimenticato. L’Olimpia vinse la serie 3-1, conquistando due vittorie con un solo punto di scarto, poi fece altrettanto contro Biella e conquistò la finale scudetto.
Le battaglie nei quarti di finale che hanno fatto la storia dell'Olimpia, cominciando dalla prima in assoluto, ovvero la notte in cui Mike D'Antoni diventò Arsenio Lupin
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— Olimpia Milano (@OlimpiaMI1936) May 9, 2024
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