Enrico Castelli, milanese, nato nel 1909, è stato il primo Capitano nella storia dell’Olimpia e di conseguenza anche il primo Capitano campione d’Italia nel 1936. Come tale ha vinto quattro scudetti, lasciando i gradi nel 1940 a Sergio Paganella, l’altra stella della prima Olimpia. Entrambi figuravano nella Nazionale italiana che giocò le prime Olimpiadi di basket della storia, a Berlino proprio nel 1936.
Alessandro Gentile è stato il più giovane Capitano della storia. Lo diventò all’inizio della stagione 2013/14 quando non aveva ancora compiuto 21 anni, battendo così Riccardo Pittis, capitano all’inizio della stagione 1990-91, quando era di circa un anno più anziano. Cesare Rubini è stato capitano a 24 anni; come Paolo Bianchi nella stagione 1977/78. Gianfranco Pieri, Massimo Masini, Pino Brumatti lo sono stati a 26. Da giocatore-allenatore, Rubini ha vinto sei scudetti. È il numero uno anche in questo. È stato anche il capitano più longevo, otto stagioni, battendo Mike D’Antoni e Sergio Paganella, capitani per sette anni. Anche se D’Antoni, grazie alle diverse formule del campionato, è stato il capitano per il numero più elevato di partite. D’Antoni è stato il primo straniero, nel 1983, a essere elevato al ruolo di Capitano ma dal 1984 è stato impiegato da italiano.
Tra i Capitani stranieri figurano Joseph Blair, Travis Watson, Omar Cook, Malik Hairston e Sergio Rodriguez. Questa è la terza volta che l’Olimpia nomina due Capitani: furono Joseph Blair e Dante Calabria nella stagione 2006/07; Sergio Rodriguez e Nicolò Melli nella stagione 2021/22.
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