L’Olimpia ha vinto la Supercoppa quattro volte nella propria storia, tutte nell’era Armani. La prima venne conquistata nel 2016 al Forum battendo in finale la Scandone Avellino (90-72, Kruno Simon MVP, strepitoso, con 25 punti e 5/7 nel tiro da tre). La seconda un anno dopo venne vinta a Forlì sconfiggendo nella gara decisiva la Reyer Venezia (82-77, Jordan Theodore segnò 29 punti e fu nominato MVP; Amath M’Baye ebbe 14 punti e 10 rimbalzi). La terza venne vinta nel 2018 a Brescia sconfiggendo in finale l’Auxilium Torino allenata allora dal grande Larry Brown (82-71, l’MVP fu Vlado Micov, autore di 17 punti; ne segnò 14 Nemanja Nedovic). La quarta fu conquistata nel 2020 a Bologna, Unipol Arena come quest’anno, superando in finale la Virtus Bologna (75-68, Gigi Datome venne scelto come MVP della competizione dopo i 17 punti della gara conclusiva; 14 li segnò Kevin Punter).
Otto volte, l’Olimpia ha giocato la finale, quattro volte l’ha persa. Nel 1996 la perse contro Verona, ma erano i tempi in cui la formula prevedeva la gara unica (79-72; Flavio Portaluppi segnò 22 punti). Nel 2014, dopo aver battuto Brindisi in semifinale, l’Olimpia perse a Sassari contro la Dinamo 96-88 nonostante i 25 punti di MarShon Brooks; nel 2015, dopo aver superato la Reyer Venezia a Torino, l’Olimpia cedette alla Reggiana 80-68 (poi si sarebbe presa la rivincita nella finale scudetto vinta 4-2); nel 2021 a Bologna (erano Final Eight, l’Olimpia prevalse su Treviso e Brindisi) contro la Virtus arrivò la sconfitta 90-84 a dispetto delle prove di Shavon Shields (19 punti) e Sergio Rodriguez (17).
In tutto l’Olimpia ha giocato per vincere la Supercoppa 10 volte, di cui nove con la formula attuale o con le Final Eight. In gare di semifinale, il bilancio è 7-2, ed entrambe le sconfitte sono arrivate con la Virtus Bologna nelle ultime due stagioni, sempre a Brescia: nel 2022 dopo un tempo supplementare (72-64), nel 2023 con il punteggio di 78-73.
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